Mekanisme Reaksi Adisi Elekrofilik pada Senyawa Organik tak Jenuh

Reaksi Adisi elektrofilik pada senyawa organik tak jenuh

Pada beberapa postingan sebelumnya saya telah membahas mengenai reaksi substitusi nuklefilik dan reaksi eliminasi pada alkil halide. Jadi, untuk postingan saya yang ke 5 ini saya akan membahas mengani mekanisme reaksi adisi elektrofilik pada senyawa organic tak jenuh. Tentunya sebelum kita memasuki materi yang baru kita harus tahu betul materi atau konsep dari materi yang sebelumnya karena pada dasarnya materi yang sebelumnya dengan yang akan kita bahas ini akan saling berkaitan. Langsung saja kita bahas mengenai rekasi adisi elektrofilik, namun sebelum itu kita harus mengatahui apa itu reaksi adisi.

Reaksi adisi dapat terjadi apabila terdapat  penambahan molekul lain terhadap senyawa karbon tanpa menggantikan atom atau gugus atom dari senyawa karbon. Reaksi adisi terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan    atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap atau rangkap tiga, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain, seperti pada C=O. Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Bebrapa jenis contoh reaksi adisi

1.      Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )

Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru

Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana

Reaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut:

CH₃CH = CH₂ + H₂      CH₃CH₂CH₃

2.      Adisi Halida Hidrogen (Hidrohalegenasi)

Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik.

Reaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut:

                        CH₂ = CH₂  +  HX    CH₃CH₂X

                                         Etilena                                   etil halida

Jika suatu alkena adalah alken asimetris (gugus terikat pada dua karbon sp3 yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk 2 produk yang berbeda dengan adanya adisi HX.

Reaksi adisi elektrofilik

suatu senyawa kimia yang kekurangan elektron bereaksi dengan nukleofil disebut elektrofil. Contoh elektrofil termasuk asam Lewis  seperti; ZnCl₃, AlCl₃, dan BF_3, SOCl₂ atom karbon yang berikatan dengan  halogen (F,Cl, Br dan I ), alfa karbondari α-asam halogen, ester dan keton, 

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap diantara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita fokuskan sebagai molekul yang spesial atau molekul utamannya terserang oleh elektrofil. Molekul utama tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekrton yang tinggi yang terserang oleh yang bermuatan positif.

MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.
tahap reaksi adisi elektrofilik 

Selain reaksi adisi elektrofilik di dalam reaksi ini juga terdapat reaksi adisi nukleofilik.

Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida.

Permasalahan

1.      Bagaimana karakteristik dari elektrofil yang baik digunakan dalam proses reaksi adisi elektrofilik?

2.      Apakah didalam reaksi adisi elektrofilik terjadi dalam tahap lambat seperti pada reaksi substitusi dan eliminasi?

3.      Kenapa pada molekul yang diserang oleh elektrofil umumnya mempunyai kepadatan ekektron yang sangat tinggi?