Reaksi Eliminasi pada Alkil Halida dan Alkohol

Reaksi eliminasi

Berbicara mengenai reaksi eliminasi jelas bukan hal yang asing lagi bagi mahasiswi pendidkan kimia, karena pada dasarnya reaksi eliminasi merupakan salah satu reaksi dasar yang terdapat dalam reaksi-reaksi organic. Maka dari itu sebagai tentu sebelum memasuki atau mempelajari reaksi yang baru kita harus mempunyai dasarnya terlebih dahulu. Baiklah pada postingan kedua ini saya akan mengulas mengenai rekasi eliminasi pada alkil halide dan alcohol.

Reaksi eliminasi adalah kebalikannya dari reaksi adisi, apabila reaksi adisi terjadi dari suatu  molekul dengan ikatan rangkap dan berubah menjadi ikatan tunggal. Pada reaksi eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang nantinya akan berubah menjadi ikatan rangkap karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom, atau umumnya dapat disebut juga penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Contoh reaksinya:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH₃  H₂SO₄ Pekat    CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH₃ + H₂0

                                    OH

Reaksi eliminasi pada alkil halide merupakan salah satu reaksi yang melibatkan pelepasan gugus halogen dari alkil halide. Sebagai contoh apabila NaOH dilarutkan di dalam etanol lalu direaksikan dengan alkil halide, maka alkena akan terbentuk seperti reaksi berikut:

CH₃-CH₂Br    →      CH₂=CH₂ + H₂O +Br^-

Pada reaksi eliminasi alkil halide , ion OH^- bertindak sebagai basa yang akan bergabung dengan atom H dari alkil halide yang membentuk H2O. kemudian ikatan antara atom karbon dan halogen terputus sehingga ion dan Br dieliminasi dari molekul alkil halide.

Reaksi Eliminasi: Mekanisme E2 dan E1

Apabila sebuah alkil halida memiliki sebuah atom hidrogen pada atom karbon yang letaknya berdampingann dengan suatu karbon pembawa halogen maka akan bereaksi dengan nukleofil, nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) sehingga terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.

  

Seperti di lihat pada reaksi substitusi, nukleofil menggantikan halogen . lain halnya pada reaksi eliminasi  halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang berdampingan dieliminasi dan ikatan baru (ikatanπ) terbentuk di antara karbon karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme 
1. mekanisme E2 
2.mekanisme E1.

Mekanisme Eliminasi E-2

Mekanisme pada Eliminasi E2 merupakan salah satu reaksi eliminasi biomolekuler. Pada reaksi E2 terdiri dari satu langkah mekanisme dimanamana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen akan terputus membentuk suatu ikatan rangkap C=C. Pada reaksi ini tidak melalui pembetukan karbokation sebagai zat perantara. Reaksi E2 ini pada umumnya dapat dilakukan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi eliminasi  E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.

Basa (Z) menyerang atom H dan mulai mengikat H dan pada saat yang sama ikatan rangkap dua terbentuk, dan ketika itu pula gugus halide mulai melepaskan diri. Alkena akan terbentuk ketika ikatan C-H putus sempurna dan gugus X terlepas dari C-X dengan membawa pasangan electron.

Meknisme eliminasi E-1

Pada reaksi eliminasi tidak hanya terjadi pada E-2 saja melainkan terjadi juga pada eliminasi E1 dimana E-1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi.  Reaksi E1 merupakan sebuah reaksi eliminasi dua langkah dimana langkah pertama terjadi pemisahan gugus pergi yang menghasilkan senyawa antara karbokation dan langkah kedua meliputi pengeluaran proton oleh suatu basa dan pembentukan ikatan rangkap. Pada umumnya reaksi E1 terjadi pada alkil halida tersier.

Reaktivitas E1 dan E2

1.      Alkil halide primer

Eliminasi E2 berlangsung bila menggunakan basa kuat seperti butoksida

2.      Alkil halide sekunder

Jika memakai basah kuat seperti CH₃CH2O^- , OH^-, NH₂^- hasil reaksinya adalah E2 lebih dominan

3.      Alkil halide tersier

Eliminasi E2 berlangsung bila menggunakan basa OH atau etoksi (RO^-)

Reaksi eliminasi alkohol

Telah dijelaskan diuraian atas bahwa Eliminasi merupakan  reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal. Alkohol yang mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan suatu alkena. Saat ditambahkan air brom, larutan tetap berwarna bening. Hal ini menandakan terbentuknya ikatan rangkap. Jika ditambahkan air brom terus menerus, maka larutan akan menjadi jenuh. Sehingga larutan berubah menjadi kemerahan, karena air brom akan memutuskan ikatan rangkap dan bereaksi dengan sesamanya. Dalam percobaan ini H₂SO₄berfungsi sebagai katalisator dan oksidator. Saat terjadi reaksi eliminasi gugus OH^- akan putus dan membentuk air. Berikut mekanisme reaksinya:

→ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH         CH₃-CH₂-CH₂=CH₂ +H₂O

Jadi untuk memutuskan ikatan rangkap tersebut digunakan air brom atau klor. Maka semakin banyak cabang rantainya, maka semakin besar pula halangan steriknya atau semakin susah memutuskannya. Reaksi eliminasi alcohol akan menghasilkan alkena,atau umumnya disebut sebagai reaksi dehidrasi , dan umumnya katalis yang digunakan adalah asam sulfat.

Permasalahan

1.   Mengapa pada mekanisme E-2 tidak melalui pembetukan karbokation sebagai zat perantara, apa yang melatarbelakangi hal tersebut?

2.    Mengapa pada penggunaan nukleofil basa kuat seperti CH₃CH2O^- reaksinya akan menghasilkan E-2 lebih dominan?

3.  Pada reaksi eliminasi alcohol umumnya menggunakan katalis asam kuat seperti asamsulfat pekat, apa yang terjadi jika katalis yang digunakan itu asam sulfat encer?