Disakarida dan pembentukannya

Ketemu lagi ya sama postingan saya, untuk materi ke 10 ini saya akan menjelaska mengenai Disakarida dan Polisakarida. Masih satu golongan sih sama jenis karbohidrat yang lain namun hanya berebda struktur serta fungsinya ya. Sebelum itu maka saya akan menjelaskan mengenai disakarida. Disakarida merupakan salah satu jenis senyawa yang berisi/ di dalamnya terdapat dua gula sederhana yang  dihubungkan oleh pembentukan asetal diantara gugus aldehida atau gugus  keton dengan gugus hidroksil. Disakarida ini ternyata mempunyai sifat yang hampir sama dengan monosakarida yaitu larut dalam air, serta sedikit larut dalam alkohol dan tak larut dalam eter dan pelarut organik non-polar. Jenis karbohidrat disakarida akan terhidrolisis menghasilkan dua molekul  monosakarida, misal sukrosa (sakarosa  atau gula tebu) terdiri dari molekul glukosa dan fruktosa, laktosa terdiri dari  molekul glukosa dan galaktosa. Berikut ini akan saya jelaskan jenis jenis disakarida ini yaitu:

1. Maltosa

Maltosa merupakan jenis disakarida (gula gandum) yang tidak terdapat bebas di alam, maltose diperoleh dari hasil menghidrolisis amilum dengan menggunakan katalis diastase atau dapat dikatakn hasil menghidrolisis glikogen dengan menggunakan katalis amilase. Suatu hidrolisis maltosa akan menghasilkan dua satuan glukosa dengan menggunakan katalis enzim maltase atau katalis asam.

Berdasarkan  struktur dari maltosa, dapat dilihat bahwa suatu gugus -O- yang berfungsi sebagai penghubung antarunit yaitu menghubungkan C 1 dari α-D-glukosa dengan C 4 dari β-D-glukosa. Suatu konfigurasi yang terdapat pada ikatan glikosida pada maltosa selalu memberikan α sebab maltosa terhidrolisis oleh α-glukosidase.

Reaksi hidrolisis maltosa

Maltose jika dihidrolisis akan menghasilkan suatu glukosa dan laktosa

alasan pada hidrolisisi maltosa reaksi ini akan menghasilkan 2 molekul glukosa dan molekul laktosa. Di dalam suatu maltosa, suatu ikatan glikosidik akan  terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa, maka dari itu ikatannya disebut ikatan 1’,4-glikosidik.

Suatu atom karbon anomerik di unit glukosa yang letaknya disebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens.

2.  Sukrosa

Sukrosa merupakan jenis disakarida yang pada umumnya terdapat  didalam gula tebu dan gula bit. Pada lingkungan sehari-hari sukrosa dikenal dengan gula pasir. Suatu sukrosa ini umumnya dibentuk oleh molekul glukosa dan fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,2 –α.

Suatu sukrosa akan terhidrolisis oleh enzim invertase yang mana akan  menghasilkan suatu α-D-glukosa dan β-D-fruktosa. Campuran dari kedua gula ini umumnya disebut gula inversi,yang memiliki rasa lebih manis daripada sukrosa. Apabila diperhatikan strukturnya, atom karbon anomerik (karbon karbonil dalam monosakarida) dari glukosa maupun dari fruktosa yang terdapat di dalam air tidak digunakan untuk berikatan sehingga keduanya tidak memiliki gugus hemiasetal. Sehinga , sukrosa tidak berada dalam kesetimbangan dalam air dengan bentuk aldehid atau keton sehingga sukrosa tidak dapat dioksidasi.

3. Laktosa

Seperti diketahui bahwa laktosa merupakan jenis disakarida yang memiliki gugus karbonil yang berpotensi bebas pada residu glukosa. Laktosa merupakan jenis disakarida pereduksi. Di dalam proses pencernaan, laktosa mengalami proses hidrolisis enzimatik oleh laktase dari sel-sel mukosa usus.

Beberapa sifat lakotsa:

• mengidrolisis laktosa menghasilkan molekul glukosa dan galaktosa
•  Terdapat pada binatang mamalia dan manusia
•  diperoleh dari hasil samping pembuatan keju
• Dapat bereaksi positif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens

Latosa dapat dibentuk oleh dua molekul yaitu galaktosa dan glukosa

Polisakarida

Polisakarida merupakan salah satu polimer monosakarida, sehingga banyak mengandung satuan monosakarida yang dihubungkan oleh ikatan glikosida.

Apabila polisakarida  dihidrolisis lengkap akan menghasilkan suatu monosakarida. Seperti contoh yaitu Glikogen dan amilum merupakan salah satu polimer glukosa. Polisakarida juga memiliki beberapa jenis diantaranya:

1. Selulosa merupakan jenis komponen utama yang menyusun dinding sel dari suatu tanaman. Selulosa merupakan polimer glukosa dengan ikatan β-1,4  glukosida dalam rantai lurus. Bangun dasar selulosa berupa suatu selobiosa yaitu  dimer dari glukosa
   

Molekul selulosa merupakan mikrofibil dari  glukosa yang terikat satu dengan lainnya membentuk rantai polimer yang sangat panjang. Adanya lignin serta hemiselulosa di sekeliling selulosa merupakan  hambatan utama untuk menghidrolisis selulosa (Sjostrom, 1995) Selulosa merupakan polisakarida yang terdiri atas satuan-satuan dan mempunyai  massa molekul relatif yang sangat tinggi, tersusun dari 2.000-3.000 glukosa.

2. Pati merupakan senyawa cadangan pada tumbuhan yang terdiri atas unit glukosa. Pati terdiri atas dua komponen homopolisakarida yaitu amilosa dan amilopektin.

Amilosa memiliki struktur rantai lurus yang terbentuk dari ikatan glikosidik 1 - 4 antara molekul α-D-glukosa. Amilosa dapat membentuk struktur heliks dimana rata-rata terdapat 8 molekul glukosa setiap putaran heliks. Amilosa memiliki sifat sukar larut dalam medium air tetapi dapat membentuk suspensi miselar. Jika dianalisis dengan menggunakan iodin, amilosa akan membentuk kompleks berwarna biru.

3. Glikogen merupakan jenis polisakarida yang memiliki fungsi sebagai cadangan makanan pada hewan. Wah keren ya fungsinya, nah ternyata glikogen ini memiliki komposisi dalam liver adalah 10% loh sedangkann dalam otot 1 – 2% . Struktur dari glikogen ternyata sama dengan amilopektin tetapi memiliki 8 – 12 cincin residu pada cabang yang terikat pada 1-6.

Nah itulah paparan materi yang saya jelaskan. Namun, saya masih kurang paham nih mengenai beberapa materi, mohon bantuannya untuk memperjelas ya, berikut ini permasalahnnya:

1. Mengapa jenis disakarida seperti sukrosa tidak dapat dioksidasi? Jelaskan dengan jelas?
2. Bagaimana proses hidrolisis enzimatik dari suatu laktosa?
3. Mengapa Struktur dari glikogen sama dengan amilopektin, tolong jelaskan dengan singkat?
4. Suatu sukrosa akan terhidrolisis oleh enzim invertase yang mana akan  menghasilkan suatu α-D-glukosa dan β-D-fruktosa, jelaskan menurut Anda penjelasan dari enzim invertase?

Monosakarida dan Penentuan Stereokimianya

Hallo welcome back readers wah sudah lama ya jarang update materi , berhubung minggu kemarin saya sibuk dengan UTS(ujian tengah semester ) nah untuk materi kali ini saya akan membahas tentang karbohidrat, tidak spesifik membahas karbohidrtanya ya melainkan saya akan membahas mengenai jenis karbohidrat yang satu ini yaitu Monosakarida serta penentuan stereokimianya. Apa itu monosakarida yuk kita simak penjelasan berikut.

Monosakarida dapat diartikan salah satu jenis karbohidrat yang dapat dibilang sederhana umumnya monosakarida ini terdiri dari 1  gugus cincin. Di dalam  monosakarida ini ternyata  banyak terdapat di dalam  tubuh  manusia loh tepatnya di sel wah kira kira apa saja ya, nah ini dia yang pertama ada glukosa, fruktosa dan galaktosa. Glukosa ternyata salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan loh karena didalam glukosa ini sebagai penyedia tenaga. Glukosa juga banyak ditemukan di dalam sayuran, buah-buahan, dan ada juga loh di sirup jagung. Fruktosa merupakan jenis monosakarida yang  dikenal juga sebagai gula buah dan fruktosa ini merupakan gula yang memiliki rasa yang paling  manis. Monosakarida yang terakhir yaitu galaktosa yang merupakan jenis karbohidrat hasil proses pencernaan laktosa dan tidak  ditemukan di alam secara bebas.

nah untuk lebih jelasnya biar tidak bingung nih 

1. Glukosa

2. Manosa

3. Galaktosa

4. Fruktosa

Monosakarida juga dapat dibedakan berdasarkan jumlah atom C nya loh

Jumlah atom C            Aldosa             Ketosa

1.      Triosa (C3H6O3)        Gliserosa         Dihidrosiaseton

2.      Tetrosa (C4H8O4)      Eritrosa            Eritrulosa

3.      Pentosa (C5H10O5)   Ribosa             Ribulosa

4.      Heksosa (C6H12O6)  Glukosa           Fruktosa

Dari gambar di atas bisa dilihat ya struktur masing masing triosa, tetrosa, pentosa dan heksosa.

Selanjutnya saya akan sedikit menguraikan bagaimana sifat-sifat dari Monosakarida ini, jadi umumnya monosakarida tidak memiliki warna, berbentuk padatan kristal, mudah larut dalam air dan  sulit larut dalam larutan nonpolar. Struktur monosakarida ini mengandung gugus aldehid  atau keton yang di dalamnya terdapat dua atau lebih gugus hidroksil.  Salah satu Monosakarida yang mengandung gugus aldehid disebut dengan aldosa dan monosakarida yang memiliki gugus keton  disebut ketosa. Contoh dari adalah aldosa gliseraldehid dan contoh daro ketosa adalah dihidroksiaseton.

Nah disini akan saya tampilkan bentuk dari aldosa dan ketosa disimak ya

 Turunan Aldosa

Atom C pada monosakarida biasanya berupa C kiral sehingga monosakarida  memiliki stereoisomer. Oleh sebab itu, monosakarida memiliki enantiomer dan  epimer. Berdasarkan sifat stereoisomer, molekul monosakarida dibagi menjadi Dextro dan Levo.

  

Struktur monosakarida dapat digambarkan dalam 3 macam struktur

1.      Proyeksi fisher  struktur rantai karbon yang digambarkan dengan cara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.

2.      Proyeksi Haworth rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan dan piran.

3.      Konformasi rumus struktur konfiguasi berbentuk kursi

p Proyeksi Fisher 

 Proyeksi hawort

 konformasi

Dari uraian di atas saya mendapat kendala nih dalam memahami sebagian materinya, nah bisakah pengunjung blog saya ini dapat menyelesaikannya, berikut permasalahn yang saya dapat:

1.     Atom C pada monosakarida biasanya berupa C kiral sehingga monosakarida  memiliki stereoisomer. Oleh sebab itu, monosakarida memiliki enantiomer dan  epimer, jelaskan perbedaan enantiomer dan epimer?

2. Berdasarkan sifat dari monosakarida , diketahui bahwa monosakarida merupakan salah satu jenis karbohidrat yang tidak memiliki warna, berbentuk padatan kristal, mudah larut dalam air dan  sulit larut dalam larutan nonpolarr, mengapa jenis karbohidrat ini mudah sekali untuk larut dalam air dan bagaimana istimewanya air bagi monosakarida ini?

3.  Monosakarida memiliki melokeul yang dibagi menjadi dua yaitu dextro dan levo bagaimana perbedaan dari kedua molekul tersebut?

4. Menurut Saudara bagaimana perbedaan antara jenis-jenis monosakarida yaitu glukosa dan galaktosa?

Contoh reaksi eliminasi alkil halida dan alkohol

welcome back readers
 Postingan saya yang ke 6 ini akan membahas mengenai contoh reaksi eliminasi pada alkil halida dan alkohol. sebelum kecontohnya yuk flash back mengenai pengertian reaksi eliminasi. telah dijelaskan bahwa reaksi eliminasi pada alkil halida merupakan salah satu reaksi yang melibatkan pelepasan gugus halogen dari alkil halida .
 jadi, untuk reaksi eliminasi pada alkil halida saya mengambil reaksi 6-kloro, 6-metil heptana dengan nukleofil nya ion hidroksida

untuk mekanismenya saya jelaskan dibawahnya

karena reaksinya merupakan reaksi E2 jadi tidak terdapat tahap lambat


selanjutnya contoh reaksi eliminasi pada alkohol. Alkohol yang mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan suatu alkena. saya disini mengambil reaksi 3 heksanol dengan katalisnya asam kuat yaitu asam sulfat.

jadi kedua contoh di atas merupakan contoh reaksi eliminasi pada alkil halida dan alkohol. dari contoh tersebut saya mendapat permasalahan yang belum mendapat solusi

permasalahan

1. di dalam reaksi eliminasi alkohol pada tahap deprotonasi apakah pembentukan alkena bisa terjadi pada atom C nomor 2 ?
2. pada reaksi E2 pada umumnya bisa terjadi pada halida tersier dan  sekunder, jelaskan menurut pendapat anda jika E2 berlangung di halida tersier dan sekunder nukleofilnya harus bersifat seperti apa?
3. pada reaksi eliminasi alkohol mengapa asam kuat seperti asam sulfat dapat digunakan sebagai katalisator dan mempengaruhi jalannya reaksi?
4. bagaimana pengaruh aturan zaitsev pada hasil eliminasi?

Pembentukan dan reaktifitas senyawa organometalik

Welcome back, baiklah untuk postingan saya yang ke 6 ini saya akan membahas mengenai senyawa organologam, sebelum memasuki materi tersebut tentu kita harus  mengetahui konsepnya terlebih dahulu dan berbagai macam sifat sifatnya serta pengertiannya itu sendiri.

Senyawa Organometalik merupakan salah satu  senyawa yang mengandung adanya  ikatan karbon dengan suatu logam , dimana logam ini langsung terikat pada atom C sehingga atom  C bermuatan negatif atau sering kita sebut dengan istilah karbanion.

Contohnya

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Li

Senyawa organologam juga dapat diartikan sebagai senyawa yang terdapat satu atom  karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan logam. organologam terkandung didalamnya yaitu berikatan dengan suatu  karbon dengan fosfor, silikon arsen, dan boron.  Dari bentuk ikatan pada senyawa organologam, senyawa ini dapat dikatakan sebagai jembatan antara kimia organik dan anorganik.

Senyawa organologam mempunyai sifat terdapatnya logam pusat yang terkoordinasi oleh logam organic dan  umumnya senyawa logam memiliki atom karbon yang memiliki sifat lebih elektronegatif daripada logam. Senyawa komplek logam (biasanya logam-logam transisi) merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan logam-karbon. Senyawa organologam terdiri dari atom pusat dan ligan.

jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam:

1.      Senyawaan ionik dari logam elektropositif

Senyawa yang bersifat ionik, tidak larut dalam pelarut organik, dan sangat reaktif terhadap udara dan air.

2.      Seyawaan yang memiliki ikatan -σ (sigma)

Senyawaan organologam  yang memiliki sisa organik terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan ikatan kovalen yang terbentuk oleh logam dengan keelektropositifan yang relatif lebih rendah.

3.      Senyawaan yang terikat secara nonklasik

Reaksi senyawa organologam

1.     Insert reaction (reaksi penyisipan)

Reaksi organologam yang dapat menyisipkan suatu molekul kedalam suatu senyawa organologam. Molekul yang menyisip kedalam senyawa organologam dapat bertindak sebagai 1,1 insertion dan 1,2 insertion, kedua hal ini merupakan suatu acuan bagaimana molekul ini menyisipkan dirinya diantara logam dan ligan .

2.     Carbonyl Insertion (reaski penyisipan karbonil)

Reaksi penyisipan karbonil merupakan proses penyisipan suatu molekul, molekul disini merupakan molekul karbonil yang menyisip kedalam senyawa organologam.

3.     Hydrid elimination (reaksi eliminasi hidrasi)

Reaksi eliminasi hidrasi merupakan suatu reaksi transfer sebuh atom H pada suatu ligan alkil ke logam. Reaksi eliminasiini akan memeberikan efek peningkatan bilangan oksidasi dan bilangan koordinasi dari logam.

4.     Abstraction Reaction

Reaksi abstraksi merupakan reaksi ligan yang posisinya tidak akan merubah bilangan kordinasi

Reaksi pembentukan Senyawa Organologam

1.       Reaksi logam langsung

2.       Penggunaan zat pengalkilasi

3.        Interaksi hidrida logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna

4.       Reaksi oksidasi Adisi

 Reaksi Inseri

Salah satu reaksi orgnologam

Reagensia (pereaksi) Grignard adalah produk reaksi radikal bebas antara logam magnesium dan suatu senyawa organologam dalam suatu pelarut eter. Reaktifitas Reagensia Grignard Dalam kebanyakan senyawa organik. Karbon tidak mengemban muatan  parsial apapun atau mengemban muatan positif parsial. Dalam suasana reagensia Grignard karbon terikat pada suatu unsur elektropositif, dan karena itu mengemban suatu parsial negatif.

Permasalahan

1.      Mengapa dalam reaksi Grignard pelarut yang digunakan harus eter?

2.      Mengapa senyawaan ionik dari logam elektropositif bersifat sangat reaktif terhadap udara dan air?

3.      Dalam reaksi penyisipan karbonil, bagaimana proses molekul karbonil yang menyisip kedalam senyawa organologam?

Mekanisme Reaksi Adisi Elekrofilik pada Senyawa Organik tak Jenuh

Reaksi Adisi elektrofilik pada senyawa organik tak jenuh

Pada beberapa postingan sebelumnya saya telah membahas mengenai reaksi substitusi nuklefilik dan reaksi eliminasi pada alkil halide. Jadi, untuk postingan saya yang ke 5 ini saya akan membahas mengani mekanisme reaksi adisi elektrofilik pada senyawa organic tak jenuh. Tentunya sebelum kita memasuki materi yang baru kita harus tahu betul materi atau konsep dari materi yang sebelumnya karena pada dasarnya materi yang sebelumnya dengan yang akan kita bahas ini akan saling berkaitan. Langsung saja kita bahas mengenai rekasi adisi elektrofilik, namun sebelum itu kita harus mengatahui apa itu reaksi adisi.

Reaksi adisi dapat terjadi apabila terdapat  penambahan molekul lain terhadap senyawa karbon tanpa menggantikan atom atau gugus atom dari senyawa karbon. Reaksi adisi terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan    atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap atau rangkap tiga, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain, seperti pada C=O. Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Bebrapa jenis contoh reaksi adisi

1.      Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )

Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru

Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana

Reaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut:

CH₃CH = CH₂ + H₂      CH₃CH₂CH₃

2.      Adisi Halida Hidrogen (Hidrohalegenasi)

Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik.

Reaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut:

                        CH₂ = CH₂  +  HX    CH₃CH₂X

                                         Etilena                                   etil halida

Jika suatu alkena adalah alken asimetris (gugus terikat pada dua karbon sp3 yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk 2 produk yang berbeda dengan adanya adisi HX.

Reaksi adisi elektrofilik

suatu senyawa kimia yang kekurangan elektron bereaksi dengan nukleofil disebut elektrofil. Contoh elektrofil termasuk asam Lewis  seperti; ZnCl₃, AlCl₃, dan BF_3, SOCl₂ atom karbon yang berikatan dengan  halogen (F,Cl, Br dan I ), alfa karbondari α-asam halogen, ester dan keton, 

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap diantara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita fokuskan sebagai molekul yang spesial atau molekul utamannya terserang oleh elektrofil. Molekul utama tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekrton yang tinggi yang terserang oleh yang bermuatan positif.

MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.
tahap reaksi adisi elektrofilik 

Selain reaksi adisi elektrofilik di dalam reaksi ini juga terdapat reaksi adisi nukleofilik.

Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida.

Permasalahan

1.      Bagaimana karakteristik dari elektrofil yang baik digunakan dalam proses reaksi adisi elektrofilik?

2.      Apakah didalam reaksi adisi elektrofilik terjadi dalam tahap lambat seperti pada reaksi substitusi dan eliminasi?

3.      Kenapa pada molekul yang diserang oleh elektrofil umumnya mempunyai kepadatan ekektron yang sangat tinggi?

Presentasi Hasil Mekanisme contoh Reaksi Substitusi Nukleofilik pada alkil halida

        Contoh reaksi substitusi nukleofilik pada alkil halida

    step 2

 Pada tahap pertama merupakan tahap penentu reaksi, karena berjalan lambat. Pada tahap ini terjadi ionisasi membentuk karbokation 3 bromo 3 metil pentana.
Pada tahap kedua merupakan Penggabungan karbokation dengan nukleofl metanol menghasilkan     3- metoksi-2-metil pentana

2. 

Pada SN 1 terjadi proses dua langkah yang cenderung berlangsung bila alkil halidanya tersier.  Halide primer umumnya tidak bereaksi dengan mekanisme ini. Sedangkan SN 2 proses satu langkah yang menyukai metal halide primer.

Permasalahan:
1. Manakah yang termasuk mekanisme SN 1 dan SN 2 apa produk yang dihasilkan dan jelaskan menurut jawaban Anda ?
2.  Kenapa pada contoh reaksi yang pertama nukleofil yang digunakan metnaol?
3. Menurut pendapat Anda bagaimana jika contoh reaksi yang kedua menggunakan nukleofil amonia apa produk yang dihasilkan?

Reaksi Eliminasi pada Alkil Halida dan Alkohol

Reaksi eliminasi

Berbicara mengenai reaksi eliminasi jelas bukan hal yang asing lagi bagi mahasiswi pendidkan kimia, karena pada dasarnya reaksi eliminasi merupakan salah satu reaksi dasar yang terdapat dalam reaksi-reaksi organic. Maka dari itu sebagai tentu sebelum memasuki atau mempelajari reaksi yang baru kita harus mempunyai dasarnya terlebih dahulu. Baiklah pada postingan kedua ini saya akan mengulas mengenai rekasi eliminasi pada alkil halide dan alcohol.

Reaksi eliminasi adalah kebalikannya dari reaksi adisi, apabila reaksi adisi terjadi dari suatu  molekul dengan ikatan rangkap dan berubah menjadi ikatan tunggal. Pada reaksi eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang nantinya akan berubah menjadi ikatan rangkap karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom, atau umumnya dapat disebut juga penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Contoh reaksinya:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH₃  H₂SO₄ Pekat    CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH₃ + H₂0

                                    OH

Reaksi eliminasi pada alkil halide merupakan salah satu reaksi yang melibatkan pelepasan gugus halogen dari alkil halide. Sebagai contoh apabila NaOH dilarutkan di dalam etanol lalu direaksikan dengan alkil halide, maka alkena akan terbentuk seperti reaksi berikut:

CH₃-CH₂Br    →      CH₂=CH₂ + H₂O +Br^-

Pada reaksi eliminasi alkil halide , ion OH^- bertindak sebagai basa yang akan bergabung dengan atom H dari alkil halide yang membentuk H2O. kemudian ikatan antara atom karbon dan halogen terputus sehingga ion dan Br dieliminasi dari molekul alkil halide.

Reaksi Eliminasi: Mekanisme E2 dan E1

Apabila sebuah alkil halida memiliki sebuah atom hidrogen pada atom karbon yang letaknya berdampingann dengan suatu karbon pembawa halogen maka akan bereaksi dengan nukleofil, nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) sehingga terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.

  

Seperti di lihat pada reaksi substitusi, nukleofil menggantikan halogen . lain halnya pada reaksi eliminasi  halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang berdampingan dieliminasi dan ikatan baru (ikatanπ) terbentuk di antara karbon karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme 
1. mekanisme E2 
2.mekanisme E1.

Mekanisme Eliminasi E-2

Mekanisme pada Eliminasi E2 merupakan salah satu reaksi eliminasi biomolekuler. Pada reaksi E2 terdiri dari satu langkah mekanisme dimanamana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen akan terputus membentuk suatu ikatan rangkap C=C. Pada reaksi ini tidak melalui pembetukan karbokation sebagai zat perantara. Reaksi E2 ini pada umumnya dapat dilakukan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi eliminasi  E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.

Basa (Z) menyerang atom H dan mulai mengikat H dan pada saat yang sama ikatan rangkap dua terbentuk, dan ketika itu pula gugus halide mulai melepaskan diri. Alkena akan terbentuk ketika ikatan C-H putus sempurna dan gugus X terlepas dari C-X dengan membawa pasangan electron.

Meknisme eliminasi E-1

Pada reaksi eliminasi tidak hanya terjadi pada E-2 saja melainkan terjadi juga pada eliminasi E1 dimana E-1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi.  Reaksi E1 merupakan sebuah reaksi eliminasi dua langkah dimana langkah pertama terjadi pemisahan gugus pergi yang menghasilkan senyawa antara karbokation dan langkah kedua meliputi pengeluaran proton oleh suatu basa dan pembentukan ikatan rangkap. Pada umumnya reaksi E1 terjadi pada alkil halida tersier.

Reaktivitas E1 dan E2

1.      Alkil halide primer

Eliminasi E2 berlangsung bila menggunakan basa kuat seperti butoksida

2.      Alkil halide sekunder

Jika memakai basah kuat seperti CH₃CH2O^- , OH^-, NH₂^- hasil reaksinya adalah E2 lebih dominan

3.      Alkil halide tersier

Eliminasi E2 berlangsung bila menggunakan basa OH atau etoksi (RO^-)

Reaksi eliminasi alkohol

Telah dijelaskan diuraian atas bahwa Eliminasi merupakan  reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal. Alkohol yang mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan suatu alkena. Saat ditambahkan air brom, larutan tetap berwarna bening. Hal ini menandakan terbentuknya ikatan rangkap. Jika ditambahkan air brom terus menerus, maka larutan akan menjadi jenuh. Sehingga larutan berubah menjadi kemerahan, karena air brom akan memutuskan ikatan rangkap dan bereaksi dengan sesamanya. Dalam percobaan ini H₂SO₄berfungsi sebagai katalisator dan oksidator. Saat terjadi reaksi eliminasi gugus OH^- akan putus dan membentuk air. Berikut mekanisme reaksinya:

→ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH         CH₃-CH₂-CH₂=CH₂ +H₂O

Jadi untuk memutuskan ikatan rangkap tersebut digunakan air brom atau klor. Maka semakin banyak cabang rantainya, maka semakin besar pula halangan steriknya atau semakin susah memutuskannya. Reaksi eliminasi alcohol akan menghasilkan alkena,atau umumnya disebut sebagai reaksi dehidrasi , dan umumnya katalis yang digunakan adalah asam sulfat.

Permasalahan

1.   Mengapa pada mekanisme E-2 tidak melalui pembetukan karbokation sebagai zat perantara, apa yang melatarbelakangi hal tersebut?

2.    Mengapa pada penggunaan nukleofil basa kuat seperti CH₃CH2O^- reaksinya akan menghasilkan E-2 lebih dominan?

3.  Pada reaksi eliminasi alcohol umumnya menggunakan katalis asam kuat seperti asamsulfat pekat, apa yang terjadi jika katalis yang digunakan itu asam sulfat encer?